실수는 때로 약이 된다. 여기 초창기 실수가 커리어 성공에 일조한 사례를 정리했다. 실수를 역이용하는 스포츠 코치들이 있다. 실수에
실수를 역이용하는 스포츠 코치들이 있다. 실수에 대한 단기 기억을 활용해 다음 플레이에 집중하여 성공할 수 있도록 하는 것이다. 마찬가지로 비즈니스 리더는 빨리 실패하고 다음에 집중하라는 조언을 많이 받는다. 두 경우 모두에 핵심은 압박이 지속되는 가운데 다시 집중하고 시작하여 높은 수준의 결과를 달성하는 것이다.
거의 모든 기술 업적은 초기의 실패를 자양분 삼아 달성된다. CIO닷컴이 만난 IT 전문가들은 치명적인 결과를 피하기 위해 위험을 관리하면서 실수에서 배우고 실시간으로 시정하라고 조언했다.
초기의 휘청거림이 이후 성공의 토대가 될 수 있다면, IT 리더가 참고할 만한 유용한 실수에는 무엇이 있을까? 기술 리더십 측면에서 초기의 실수가 어떻게 긍정적인 결과로 이어졌는지 사례들을 살펴본다.

실수의 교훈을 간과하기
애자일로프트(Agiloft)의 CEO 콜린 얼은 프로젝트 또는 제품을 완성 과정에서 모든 체크포인트를 확인할 수 있겠지만, 그래도 여전히 부족하다고 지적했다.
얼은 “내 팀이 기업 시스템 도입을 담당했을 때 절실히 깨달았다. 우리는 시한과 예산에 맞추어 완수했다. 그리고 사용자가 요청한 모든 기능을 약속한 방식대로 수행했다. 하지만 실제로 사용을 시작한 결과 그들이 원한다고 말했던 것 중 다수가 실제로 필요한 것과 다르다는 점이 드러났다. 결국 새로운 요건을 충족하기 위해 시스템을 재도입해야 했다. 아울러 기존 시스템의 많은 부분을 없애려면 프로젝트의 시한과 예산이 초과될 수밖에 없었다. 그리고 IT가 이 실패에 대한 책임을 져야 했다”라고 말했다.
얼은 실수와 관련해 두 가지가 중요하다고 진단했다. 자신의 실수로부터 배워야 하며, 타인의 실수를 통해서도 배워 그 실수를 반복하지 않아야 한다는 것이다.
그는 “세상에는 많은 지식과 축적된 경험이 있다. 이 모든 것을 간과하는 것은 엄청난 실수이다. 실수는 위험 감수의 필수불가결한 결과이며 리더가 성공을 위한 대가로써 감수해야 하는 부분이다. 하지만 가능하면 위험을 완화하거나 없애야 한다. 예를 들어, 제품을 완벽하게 만드는 대신에 최소한의 성공 가능성이 있는 제품(minimum viable product)을 만든다고 실패의 위험이 낮아지는 것이 아니다. 하지만 더 적은 비용으로 빨리 실패하면 조직의 전반적인 위험이 훨씬 낮아진다”라고 말했다.
사용자에게 오해를 불러일으키기
시스에이드(SysAid)의 CEO 사라 라하브는 요소가 적절했지만 목적을 전달할 기회를 놓쳐 엉망이 되어버린 프로젝트 사례를 공유했다.
라하브는 “예전에 고객지원팀을 이끌고 있을 때의 일이다. 우리는 고객 지원 속도를 높이기 위해 채팅 기능을 출시했다. 우리는 시대를 앞서 나갔던 것 같다. 예상보다 너무 많은 사람들이 직접 메시징의 용도가 기술 지원이라는 사실을 이해하지 못했다. 그들은 이것을 단순히 새로운 무작위 채팅방으로 생각했다. 사람들은 이상한 메시지를 보냈다”라고 말했다.
그는 “결국 우리는 모든 새로운 기술을 도입할 때 매우 구체적으로 분류해야 한다는 사실을 깨달았다. 다른 방식으로 사용되는 기능의 명칭을 사용해서는 안 된다. 그리고 시스에이드 안의 다양한 기능에서 이런 일이 다시 발생했다”라고 회상했다.
정적인 상태 유지하기
마켓오더스(MarketOrders)의 공동 설립자 수키 저틀러는 기술 프로젝트에 대한 반복적인 접근방식을 취한 후 실시간 시험을 실시하라고 조언했다.
저틀러는 “실수는 성공의 방법을 찾는, 즉, 실제로 효과가 있는 것을 찾는 활동의 부산물이다. 완벽한 제품을 출시할 가능성은 거의 없지만 각 사용자 경험에 의해 지속적으로 개선되는 제품을 출시할 수 있다. 이는 장기적으로 긍정적인 효과의 누적으로 이어진다”라고 말했다.
저틀러는 경험상 프로젝트의 초기 요건에 너무 집중하면 시작하기도 전에 지연과 노후화로 이어진다는 사실을 발견했다고 전했다.
그녀는 “과거, 필요한 요건을 찾기 위해 팀과 7-8개월 동안 협력했지만 실제로 구축할 때 너무 많은 기능이 이미 구식이라는 사실을 발견했다. 실제 사용자들로부터 실질적인 피드백을 얻기 위해 제대로 된 프로토타입을 가능한 일찍 확보하도록 목표를 세우라”라고 말했다.
저틀러는 현재 스크럼 방법론을 도입하고 있으며 이를 통해 실시간으로 목표와 계획을 조정하고 있다. “몇 번이고 실패하고 장애물과 맞닥뜨리며 실패할 준비를 해야 하지만, 이 모든 것이 다음 행보에 적용될 중요한 정보라는 사실을 알아야 한다”라고 그는 말했다.
에이블(Aible)의 CEO 아리지트 센굽타에게는 발전과 개선에 집중하는 것이 중요하다. 그는 “본래의 아이디어가 실패였다는 뜻이 아니다. 모든 것은 업데이트가 필요하다는 사실을 인정해야 한다. AI의 세계에서 AI 모델의 효과성이 향상되면 거동이 더욱 신속하게 바뀌고 더 빨리 구식이 된다. 그것은 실패가 아니다. 상황이 계속 바뀌는 현실일 뿐이다”라고 말했다.
센굽타는 이것을 ‘위험 관리 vs. 위험 감수’로 생각한다. “위험을 피하기 위해 시스템을 구축하는 것이 아니라 가능한 많은 불확실성을 처리하기 위해 시스템을 구축하는 것이다”라고 그는 말했다.
바닷물 끓이기
키스플로우(Kissflow)의 CEO 슈레시 삼바담은 해당 기업이 초기에 혁신을 계획하면서 목표가 너무 높았고 좀더 집중적인 세부 목표를 세웠더라면 좋았을 것이라는 사실을 발견했다.
삼바담은 “회사를 설립했을 때 우리는 특별하다고 생각되는 소프트웨어를 개발했지만 당시 사람들이 이해하기가 어려웠다. 우리는 제품 대신에 클라우드상의 DIY 기업용 앱이라는 카테고리를 만들었다. 당시 우리는 대기업의 경우 새로운 카테고리를 쉽게 만들 수 있지만 스타트업은 그렇지 못하다는 사실을 몰랐다. 우리는 ‘셀프서비스 비즈니스 사용자가 미래’라는 생각에 도박을 걸었지만 결국 방향성을 바꾸어야 했다. 우리가 잘못 생각했었다”라고 말했다.
이후 해당 기업은 더욱 협소하게 워크플로 관리 소프트웨어에 집중하여 성공을 거뒀다. 즉, 삼바담은 기술 부문에서 실수와 성공을 결부시키는 것 자체가 실수라고 생각한다. 최근 MIT의 연구 내용처럼 실패보다는 교훈에 집중할 때 더 나은 결과를 얻는다는 접근법이다.
삼바담은 “방향성 접근방식보다는 전략적인 접근방식이다. 자신이 무엇을 원하는지 정확히 알면 쉽게 실패하지 않을 것이다. 하지만 그 과정에서 새로운 기법을 시험하고 자신의 기업에 어떤 도움이 되는지 파악할 수 있다. 효과가 없다면 인정하고 다른 것으로 시도하라”라고 말했다.
다시 시작해야 할 때 계속 추진하기
핌코어(Pimcore)의 CEO 디트마르 리치는 회사 설립 초기에 다양한 소프트웨어 시스템을 통합하려 시도했다가 새로운 접근방식이 필요하다는 사실을 깨달았다.
리치는 “당시 우리는 고객들의 요구를 충족시키기 위해 필사적으로 노력하고 있었다. 몇 년 동안 야근, 직원들의 극심한 피로, 사업상 손실, 여러 비효율성을 낳았다. 우리는 이런 문제를 일찍 경험했으며 시도했지만 효과가 없었던 많은 솔루션을 통해 많은 것을 배웠다. 그리고 고객들이 무엇을 필요로 하는지 귀를 기울이게 되었다”라고 말했다.
리치는 그들의 기업용 소프트웨어가 개발한 용도대로 문제를 해결하려면 재정비를 거쳐야 한다는 사실을 깨달았다. 모든 것을 다시 시작할 때였다.
그는 “결국 위험 부담을 안고 이런 결점들 사이에서 가교 역할을 하는 우리만의 솔루션을 개발하기 위해 에너지를 다시 집중했다. 인터페이스를 조합하고 기업들이 데이터를 지속적으로 확인할 수 있도록 도왔다. 이런 시행착오의 경험을 통해 나는 해결책이 생겨나길 기다리는 대신에 빨리 실패하고 성공을 위한 나만의 길을 다지는 방법을 배웠다. 나는 기술 경력을 통해 크게 실패하되 그런 실패를 두려워해서는 안 된다는 교훈을 얻었다”라고 말했다.
완벽을 위해 기술 튜닝에만 집중하기
에이들의 센굽타는 비즈니스 역할을 도외시한 채 자신의 전문 영역에만 집중하면 원하는 것을 반 밖에 이루지 못한다는 사실을 깨달았다고 전했다.
센굽타는 “IT 경력에 있어서 실수가 나중에 성공으로 이어질 수 있다고 생각한다. AI에 매진한 커리어 첫 10년 동안에는 모델 정확도가 가장 중요한 것이라고 생각했었다. 하지만 결국 비즈니스의 고유한 비용 편익 거래와 운영 제약을 고려하지 않는다면 극단적으로 정확한 모델은 비즈니스 가치를 망가뜨릴 수 있다는 사실을 깨달았다. 이제 나는 가장 정확한 모델이 모든 비즈니스 문제에 가장 적합하다고 가정하는 함정에 빠지는 대신에 AI를 통해 비즈니스적 영향을 미치는 것에 집중하고 있다”라고 말했다.
멋진 기술을 억지로 적용하기
PCIS(Pacific Coast Information Systems)의 CEO 바클라브 빈칼렉은 자신의 경력을 되돌아볼 때 많은 새로운 기술 리더들이 상상 때문에 실수하는 것으로 보인다고 전했다.
빈칼렉은 “쉽게 말해서 나는 특정 기술이 멋지다고 생각했다. 이런 최첨단 툴을 개인적으로 좋아했기 때문에 기업 고객에 제공했다. 하지만 결국 그들의 환경에 적합하지 않다는 사실을 깨달았다. 다행히도 해당 고객의 CIO가 이 오류를 꽤 신속하게 파악하여 프로젝트 과정을 수정했다”라고 말했다.
문제는? 빈칼렉은 비즈니스 요건과 현재의 IT 환경을 고려하지 않은 점이라고 말했다. 그는 “물론, 나의 ‘멋진’ 솔루션은 효과가 있었을 것이다. 하지만 IT 프로세스에 불필요한 비용, 노력, 위험이 추가되었을 것이다. 그 CIO는 다른 방향을 선택한 여러 이유를 근거로 제시했으며, 우리는 거기에서부터 다시 시작했다”라고 말했다.
그도 고객의 비즈니스 요구 및 역량을 미세하게 지속적으로 조정해야 했다고 덧붙였다.
킨칼렉은 “항상 새롭고 멋진 기술이 있게 마련이지만 기업의 성장에 적합한 것을 선택하는 것이 중요하다. 이것이 내가 스타트업과 기업을 위한 CTO로써 이행하는 전략의 핵심이다”라고 말했다. dl-ciokorea@foundryco.com